ابتدای لیگ بیست و یکم بود که باشگاه استقلال برای در اختیار گرفتن تبلیغات محیطی دیدارهای خانگی‌اش با سازمان لیگ وارد مجادله شد. مدیران این باشگاه در آن برهه مدعی شدند که در قراردادی که با کارگزار جدیدشان به امضا رسانده‌اند، حداقل ۵۰۰ میلیارد تومان درآمدزایی خواهد داشت که ۱۵۰ میلیارد تومان آن، حاصل از تبلیغات محیطی است. کش‌وقوس‌های فراوان در آبان و آذر ۱۴۰۰ و حمایت وزیر ورزش و جوانان از باشگاه استقلال در نهایت منجر به کوتاه آمدن سازمان لیگ شد و این سازمان به شرط گرفتن تضامین مالی و گرفتن سهمش از تبلیغات محیطی استقلال، با خواسته آبی‌پوشان کنار آمد.
با این وجود بحث ارائه تضامین مالی از سوی باشگاه استقلال جنجال‌هایی به وجود آورد چرا که سازمان لیگ خواهان ارائه تضامین بانکی بود اما باشگاه استقلال با توجه به دولتی بودنش، قادر به دادن چنین تضمینی نبود. البته در نهایت با راهکار مدیرکل حقوقی وزارت ورزش و جوانان مقرر شد که کارگزار باشگاه استقلال این تضامین مالی را به سازمان لیگ ارائه کند تا این مشکل حل شود اما در نهایت استقلال لیگ بیست و یکم را با بدهی ۳۶ میلیاردی به سازمان لیگ فوتبال به پایان رساند.
این اتفاقات باعث نشد که استقلال در لیگ بیست و دوم هم تبلیغات محیطی بازی‌های خانگی‌اش را در اختیار نگیرد و با وجود همه اختلافات، سهم سازمان لیگ با افزایش ۳۰ درصدی به ۳ میلیارد و ۷۵۰ رسید تا این سازمان به قرارداد گذشته‌اش با باشگاه استقلال ادامه دهد اما اکنون مشخص شد که اختلاف سازمان لیگ و باشگاه استقلال محدود به مسائل مالی نیست.
طبق ادعای حسین آل اسحاق، مشاور حقوقی سازمان لیگ فوتبال، تضامین مالی‌ای که کارگزار باشگاه استقلال ارائه کرده بوده، جعلی بوده و به همین دلیل این سازمان نتوانسته با استفاده از این تضامین، بدهی‌هایش از باشگاه استقلال را وصول کند. علاوه بر این، تاکنون هیچ تضمین مالی‌ای برای تبلیغات محیطی لیگ بیست و دوم به سازمان لیگ داده نشده است. او همچنین در گفت‌وگوی تلویزیونی که داشت مدعی شد که بدهی باشگاه استقلال در دو قراردادش با سازمان لیگ فوتبال بالغ بر ۷۰ میلیارد تومان است که با خسارت دیرکردش، مبلغ هنگفت‌تری می‌شود.
باید دید واکنش باشگاه استقلال به این ادعاهای مشاور حقوقی سازمان لیگ فوتبال چیست و آیا آن‌ها این ادعاها را تایید می‌کنند یا خیر. با این حال نکته واضح درباره همکاری باشگاه استقلال با کارگزار این است که کارگزار آبی‌پوشان به بخش اعظمی از تعهداتش عمل نکرده است. سال گذشته بود که صادق درودگر، عضو هیات رئیسه سازمان لیگ فوتبال درباره کارگزار استقلال گفته بود: "ما اطلاعاتی که در مورد ایشان داریم را در اختیار دوستانمان در باشگاه استقلال قرار می‌دهیم تا بعدها دچار مشکل نشوند چون اگر باشگاهی دچار مشکل شود، انگار که ما دچار مشکل شده‌ایم. این فرد با بدهی ۱۰۰ میلیاردی یکی از بزرگترین بدهکاران به فوتبال ماست."
